Святой Валентин также был проповедником. Хотя в те времена христиане в Риме преследовались, он стал священником. Валентин жил во времена Клавдия Второго, проводившего множество захватнических воин. Когда у Клавдия возникли проблемы с набором новых солдат в армию, он решил, что причина кроется в привязанности солдат к своим женам и семьям. И отменил свадьбы и помолвки.

Валентин молился о здоровье своих пациентов, а также тайно венчал влюбленные пары. Однажды тюремщик римского императора постучал в дверь Валентина. За руку он держал свою слепую дочь. Он узнал о врачевательных способностях Валентина, и умолял Валентина излечить дочь от слепоты. Валентин знал, что недуг девушки практически неизлечим, однако он дал слово, что сделает все возможное, чтобы ее вылечить. Он назначил девушке мазь для глаз, и сказал прийти еще через некоторое время.

Прошло несколько недель, но зрение к девушке так и не вернулось. Однако мужчина и его дочь не сомневались в своей вере в доктора Валентина и продолжали назначенный им курс лечения. Однажды римские солдаты ворвались в жилище Валентина, уничтожили лекарства и взяли его под арест из-за религиозных убеждений.

Когда отец больной девушки узнал об аресте Валентина, он хотел вмешаться, но был не в силах чем-либо помочь. Валентин знал, что скоро его казнят. Он попросил у тюремщика бумагу, ручку и чернила и быстро написал девушке прощальное любовное письмо. Валентина казнили в тот же день, 14 февраля 270 года.

Когда тюремщик вернулся домой, его встречала дочь. Девушка открыла записку и обраружила внутри нее желтый шафран (крокус). В записке было написано "От твоего Валентина". Девушка взяла шафран на ладонь и увидела его сверкающие цвета. Произошло чудо: зрение девушки восстановилось.

В 496 году римский папа Геласиус объявил 14 февраля днем Святого Валентина.